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磷酸氯喹合成工艺

时间:2024-01-20 17:13:16 中间体 我要投稿

磷酸氯喹合成路线分析

无论是路线(1)还是路线(2),均是在氨基氮原子上的烷基化反应。卤代烃的上的C-CI(Br)键极化愈强,碳正电性愈强,氨基氮原子上电子愈大,愈有利于化学反应的进行。

两种路线的原料,有机胺分别是喹啉基胺和丁二胺;卤代烃分别是二卤代喹啉和卤代戊烷。两类原料的结构如下。

对比考虑胺和卤代烷烃的相对反应活性时,需要同时考虑电子效应、空间效应和共轭效应,它们综合结果对碳原子正电性、和氮原子电子云密度的影响。

对有机胺化合物来讲,化合物(III)的氨基NH,直接连接在喹啉环的4-位上,氨基单原子上未共享的电子对和喹啉环形成p-π共轭,极大降llin低了氨基氮原子上的电子云密度,不利于氨基的亲核反应。


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